相対的な安さ:年に数回大きく下がったタイミングで買う
絶対的な安さを理解したら、次の問題はいつ買うかということです。同じものを買うのなら、相対的に安い時に買えるに越したことはないからです。ではいつ株価が安くなるというのでしょう。
長期投資ですから10年以上のスパンで考えると、直近で最も買い時だったと思われるのが2008年のリーマン・ショック後の低迷期です。後から見れば前後の株価と比較して相対的に安かったことは明らかであり、このような時に買えれば申し分ありません。

出典:kabutan
しかし、これはあくまで後から見た場合です。株価は常に下がるかはランダムに動きます。目前にすると、株価が下がったからといって、まだ下がらない保証はどこにもないのです。
それでも、投資家たるものどこかのタイミングで投資しなければなりません。リーマン・ショックのような大暴落が訪れるのを待つこともできますが、同じようなことは10年に1回あるかないかで、もう一生のうちに訪れないかもしれないのです。
チャンスをつかもうと思ったら、ある程度下がったところで買わなければなりません。2013年頃のアベノミクス以降は上昇基調が続いていますが、2015年のチャイナ・ショックや2016年のイギリスEU離脱決定のタイミングはその1つだったでしょう。
リーマン・ショックほどとは言わずとも、1年に1回程度は下がる局面が訪れます。賢明な投資家は、そのようなタイミングでしたたかに買いを入れるのです。
一層の下落を恐れていては、永遠に投資することはできません。バイ&ホールドの投資においては、少なくとも上がった時に買うより下がった時に買った方が良いことは明らかです。買った価格が企業の価値に対して割安な水準にあるのなら、一時的に値下がりしたとしても時間が経てばやがて上昇に転じるでしょう。
バフェットも以下のように言っています。